Започва като пътепис, продължава като енциклопедия и се разгръща като картина на страданието. Чехов пише книгата след пътуването си до Сахалин през 1890 г., когато прекарва три месеца сред осъдените заточеници.
Диагнозата „Сахалин“За някои изследователи именно Сахалин изиграва съдбовна роля в живота на писателя, защото влошава и без това разклатеното му от туберкулоза здраве. Самият Антон Павлович пък признава, че пътуването до острова оказва огромно влияние върху всичките му следващи съчинения.
Писано в края на XIX век, това произведение и днес остава актуално със своя болезнен вик за милост към човека
Антон Павлович Чехов (1860 – 1904) решава да види със собствените си очи каторжническата колония на о. Сахалин през лятото на 1889 г., а през пролетта на 1890 г. вече е на път. Прекосява Сибир за 82 дни и описва впечатленията си в 9 очерка. На 11 юли пристига на Сахалин. За три месеца обхожда всички селища по кални пътища, изминава хиляди километри на кон, често в мокри дрехи и крака, обути с подгизнали валенки. Общува отблизо с хората, узнава историите им, причините за заточението. Прави пълно преброяване на населението на Сахалин, попълвайки няколко хиляди карти с данни за жителите. Администрацията на острова му издава строга забрана за общуване с политически затворници, но писателят я нарушава.